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<!DOCTYPE html>

<title>Chloracetaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chloracetaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chloracetaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Chlorethanal</li>

<li>Monochloracetaldehyd</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H3ClO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-472-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>78,50 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,19 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−16,3 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

85–86 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a><a href="#cite_note-eEROS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

139 m<a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a> (25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

leicht in Wasser unter Hydratbildung (443 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.158-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Chloracetaldehyd ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Er ist neben dem <a href="Dichloracetaldehyd" title="Dichloracetaldehyd">Dichloracetaldehyd</a> und <a href="Chloral" title="Chloral">Trichloracetaldehyd</a> einer der drei möglichen chlorierten Acetaldehyde. Die Verbindung bildet ein relativ stabiles <a href="Aldehydhydrate" title="Aldehydhydrate">Aldehydhydrat</a> ClCH2CH(OH)2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Beim <a href="Wacker-Hoechst-Verfahren" title="Wacker-Hoechst-Verfahren">Wacker-Hoechst-Verfahren</a> zur Herstellung von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> aus <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> fällt Chloracetaldehyd als Nebenprodukt an.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Wasserfreier Chloracetaldehyd kann durch die Oxidation von <a href="3-Chlor-1%2C2-propandiol" title="3-Chlor-1,2-propandiol">α-Chlorhydrin</a> mittels <a href="Periodate" title="Periodate">Periodat</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-eEROS-3">[3]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> Ebenfalls kann der Aldehyd auch in guter Ausbeute durch die <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von Chlorethylencarbonat gewonnen werden.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

Eine gezielte Synthese durch die α-Chlorierung von Acetaldehyd ist ebenfalls bekannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Chloracetaldehyd ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 85 °C siedet. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,26359, B = 1338,8586 und C = 220,432 im Temperaturbereich von −7 bis 107 °C.<a href="#cite_note-Yaws-9">[9]</a> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritischen Größen</a> lauten für die kritische Temperatur 282 °C, für den <a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">kritischen Druck</a> 53,7 bar, für das <a href="Kritisches_Molvolumen" class="mw-redirect" title="Kritisches Molvolumen">kritische Volumen</a> 0,201 l·mol−1 und für die <a href="Kritische_Dichte_(Thermodynamik)" class="mw-redirect" title="Kritische Dichte (Thermodynamik)">kritische Dichte</a> 0,3905 g·cm−3.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die Verbindung ist in Wasser unter <a href="Hydrat" class="mw-redirect" title="Hydrat">Hydratbildung</a> sowie in üblichen organischen Lösungsmitteln gut löslich.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a> In Wasser wird ein auch als Hemihydrat bezeichnetes dimeres Acetal, chemisch 1,1'-Dihydroxy-2,2'-dichlordiethylether gebildet.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Diese Verbindung bildet farblose Kristalle, die zwischen 43 und 50 °C schmelzen und bei 84 °C scheinbar sieden, wobei der Zerfall in den Ausgangsaldehyd und Wasser erfolgt.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

Die Löslichkeit in Wasser ist durch den Gehalt an der Hemihydratverbindung bestimmt.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Löslichkeit des Hemihydrats in Wasser<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Temperatur

</td>

<td>40

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Konzentration

</td>

<td>81,5

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Die Hemihydratverbindung lässt sich in Gegenwart von konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> zum Trichlorparaldehyd (2,4,6-Trichlormethyl-1,3,5-trioxan), dem Trimeren des Chloracetaldehyds, zyklisieren.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> Das Trimer bildet farblose Kristalle, die bei 88–89 °C schmelzen.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

Durch eine azeotrope Dehydratisierung kann aus der Hemihydratverbindung das Tetramer Tetrachlormetaldehyd (2,4,6,8-Tetrakis(chlormethyl)-1,3,5,7-tetroxocan) erhalten werden.<a href="#cite_note-Kopp-12">[12]</a><a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 65–67 °C schmelzen bzw. sich bei einem Druck von 1,3 Pa bei 127–130 °C verdampfen lassen.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

Die wasserfreien Verbindung neigt bei der Lagerung bei Raumtemperatur zur Bildung von Trimeren, Tetrameren und Polymeren mit einer Polyoxymethylenstruktur.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

Chloracetaldehyd bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 70 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 3,9 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 9,0 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie_und_Arbeitsschutz">Toxikologie und Arbeitsschutz</h2></div>

Der Kontakt mit der Verbindung in flüssiger oder dampfförmiger Form kann zu einer zu starken Reizung bis zu einer <a href="Ver%C3%A4tzung" title="Verätzung">Verätzung</a> der Augen, der Atemwege und der Haut führen. Die Bildung eines Lungenödems kann nicht ausgeschlossen werden. Der <a href="LD50" class="mw-redirect" title="LD50">LD50-Wert</a> (Ratte, oral) beträgt 75 mg·kg−1.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Chloracetaldehyd wird als vielseitiges Start- oder Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.<a href="#cite_note-eEROS-3">[3]</a> In der Synthese von <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> wie z. B. für <a href="Pyrrole" class="mw-redirect" title="Pyrrole">Pyrrole</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>, Furane<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>, <a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiophene</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a>, <a href="Imidazol" title="Imidazol">Imidazole</a><a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a>, <a href="Oxazoline" title="Oxazoline">Oxazoline</a><a href="#cite_note-Weber-21">[21]</a>, <a href="Thiazoline" title="Thiazoline">Thiazoline</a><a href="#cite_note-Martens-22">[22]</a>, <a href="Thiazol" title="Thiazol">Thiazole</a><a href="#cite_note-23">[23]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a> oder <a href="Indol" title="Indol">Indole</a><a href="#cite_note-25">[25]</a> ist die Verbindung eine wichtige Ausgangssubstanz. Chloracetaldehyd kommt als Rohstoff für die Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a>, <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektiziden</a>, <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a>, <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmitteln</a>, <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffen</a>, Härtern von <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharzen</a> und <a href="Antistatika" title="Antistatika">Antistatika</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=019990">Chloracetaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01357">Chloracetaldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2015.

</li>

<li id="cite_note-eEROS-3">↑ <a href="#cite_ref-eEROS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-eEROS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-eEROS_3-2">c</a> e-EROS <a href="Encyclopedia_of_Reagents_for_Organic_Synthesis" title="Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</a>, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Chloroacetaldehyde, abgerufen am 4. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.158-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.158_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.158/harmonised">Chloroacetaldehyde</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 107-20-0 bzw. Chloracetaldehyd), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-6">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-6">g</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-7">h</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-8">i</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-9">j</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-10">k</a> Jira, R.; Kopp, E.; McKusick, B.C.; Röderer, G.; Bosch, A.; Fleischmann, G.: Chloroacetaldehydes in <a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_527.pub2">10.1002/14356007.a06_527.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Hatch, L. F.; Alexander, H. E.: Preparation of Chloroacetaldehyde Hydrate in <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 67 (1945) 688–688, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01220a504">10.1021/ja01220a504</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Gross, H.: Über α-Halogenäther. XVI. Monochloracetaldehyd bzw. Derivate des Glykolaldehyds und Glyoxals aus α-Halogenäthern in <a href="J._prakt._Chem." class="mw-redirect" title="J. prakt. Chem.">J. prakt. Chem.</a> 21 (1963) 99–102, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.19630210115">10.1002/prac.19630210115</a>.

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<li id="cite_note-Yaws-9"><a href="#cite_ref-Yaws_9-0">↑</a> Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure: Antoine Coefficients, 2nd edition, Elesevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Critical Properties and Acentric Factor - Organic Compounds. In: Carl L. Yaws (Hrsg.): Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-8155-1596-8.

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Natterer, K.: Über Monochloraldehyd in <a href="Monatsh._Chem." class="mw-redirect" title="Monatsh. Chem.">Monatsh. Chem.</a> 3 (1882) 442–464, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01516819">10.1007/BF01516819</a>.

</li>

<li id="cite_note-Kopp-12"><a href="#cite_ref-Kopp_12-0">↑</a> Kopp, E.; Smidt, J.: Reaktionen mit Chloracetaldehyd und 2.4-Dichlor-crotonaldehyd in <a href="Justus_Liebigs_Ann._Chem." class="mw-redirect" title="Justus Liebigs Ann. Chem.">Justus Liebigs Ann. Chem.</a> 693 (1966) 117–127, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.19666930110">10.1002/jlac.19666930110</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Quijano, M. L.; Nogueras, M.; Sanchez, A.; Alvarez de Cienfuegos, G.; Melgarejo, M.: Synthesis, anticancer and antimicrobiological activities of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in <a href="J._Heterocyclic_Chem." class="mw-redirect" title="J. Heterocyclic Chem.">J. Heterocyclic Chem.</a> 27 (1990) 1079–1083, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jhet.5570270449">10.1002/jhet.5570270449</a>.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Bisagni, E.; Rivalle, C.: in <a href="Bull._Soc._Chim._Fr." class="mw-redirect" title="Bull. Soc. Chim. Fr.">Bull. Soc. Chim. Fr.</a> 1974, 519.

</li>

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